Die 13,4 Kilometer lange Strasse über den Umbrailpass verbindet das Val Müstair mit dem italienischen Veltlin und wurde 1901 fertiggestellt. Die Geschichte des Übergangs reicht jedoch weit über tausend Jahre zurück. Bereits im Mittelalter war der Umbrailpass ein bedeutender regionaler Handelsweg. Salz aus Tirol wurde in die Lombardei transportiert, italienischer Wein gelangte in den Norden. Was heute in einer Stunde bewältigt werden kann, war damals eine Tagesreise.
Um den Handel zu fördern, wurde die Strasse auf Schweizer Seite von Sta. Maria bis zur Passhöhe ausgebaut. Lange blieb ein grosser Teil der Strecke eine Schotterpiste, bis sie zwischen 2008 und 2015 vollständig asphaltiert wurde. Heute ist die Umbrailpassstrasse eine beliebte Ausflugsroute. Der Verkehr bringt Herausforderungen für die Dörfer im Tal, insbesondere für Sta. Maria, schafft aber gleichzeitig Wertschöpfung für die Region.
Zu den bekanntesten Überquerern des alten Saumpfades am Umbrail zählt Karl der Grosse, König des Fränkischen Reiches und ab dem Jahr 800 römischer Kaiser. Der Überlieferung nach geriet er auf dem Rückweg von der Eroberung Norditaliens am Umbrailpass in einen schweren Schneesturm. In Todesangst gelobte er den Bau eines Klosters, sollte er den Sturm überleben. Der Legende nach entstand so im 8. Jahrhundert das heutige UNESCO-Welterbe Kloster St. Johann in Müstair.
Ein weiterer bedeutender Meilenstein in der Geschichte des Umbrailpasses war der Erste Weltkrieg (1914–1918). Soldaten aus Italien, Österreich-Ungarn und der Schweiz standen sich im Umbrail- und Stilfserjochgebiet während vier entbehrungsreicher Jahre gegenüber. Lebensmittelknappheit und die harten Bedingungen im eisigen Hochgebirge liessen Feindschaften in den Hintergrund treten und führten zu gegenseitigem Respekt. Über die Umbrailstrasse wurden die Truppen in der Ortlerregion mit Gütern versorgt. Heute erinnern der militärhistorische Wanderweg auf dem Umbrail/Stelvio sowie das Museum 14/18 in Sta. Maria an dieses Kapitel der Geschichte. Die Strasse, einst für Handel und Austausch gebaut, steht bis heute für die verbindende Funktion des Passes zwischen Regionen und Kulturen.
Vom mittelalterlichen Handelsweg über die Ereignisse des Ersten Weltkriegs bis zur heutigen Ausflugsroute: Der Umbrailpass hat seine Bedeutung über die Jahrhunderte bewahrt. Die 1901 eröffnete Strasse bildet dabei ein wichtiges Kapitel seiner langen Geschichte.
